سوال ۸۸ شیمی کنکور ریاضی ۱۴۰۵ با پاسخ تشریحی

گام اول: فرمول مولکولی آلکان را تعیین می‌کنیم.

در آلکان‌ها، هر کربن چهار پیوند یگانه دارد و زنجیر کربنی می‌تواند راست‌زنجیر یا شاخه‌دار باشد (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۳–۳۴). فرمول عمومی آلکان غیرحلقوی $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ است. نسبت داده‌شده در صورت سؤال، عدد اعشاری $2.4$ است، نه کسر $\frac{2}{4}$؛ بنابراین:

$\frac{N_{\mathrm H}}{N_{\mathrm C}}=\frac{2n+2}{n}=2.4$

$2+\frac{2}{n}=2.4\quad\Rightarrow\quad n=5$

پس فرمول مولکولی ترکیب، $\mathrm{C_5H_{12}}$ است.

گام دوم: مشخص می‌کنیم کدام کربن‌ها عدد اکسایش $-3$ دارند.

در پیوند کربن–هیدروژن، سهم کربن از عدد اکسایش برابر $-1$ است و پیوند کربن–کربن سهمی در عدد اکسایش ندارد. پس کربنی که به سه هیدروژن متصل باشد، یعنی کربنِ گروه متیل $\mathrm{CH_3}$، عدد اکسایش $-3$ دارد. بنابراین باید ایزومرهای دارای دقیقاً سه گروه متیل را پیدا کنیم.

گام سوم: همهٔ ایزومرهای ساختاری پنتان را بررسی می‌کنیم. تفاوت این ساختارها در شیوهٔ اتصال کربن‌ها و شاخه‌دار شدن زنجیر است؛ همان ویژگی‌ای که در توضیح ساختار آلکان‌ها آمده است (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۳–۳۴).

• پنتان راست‌زنجیر:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$
این ساختار دو گروه متیل دارد؛ پس شرط سؤال را ندارد.

• ۲ـمتیل‌بوتان:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$
این ساختار سه گروه متیل دارد؛ بنابراین دقیقاً سه اتم کربن آن دارای عدد اکسایش $-3$ هستند.

• ۲،۲ـدی‌متیل‌پروپان:

$\mathrm{C(CH_3)_4}$
این ساختار چهار گروه متیل دارد؛ پس شرط سؤال را ندارد.

در نتیجه، فقط یک ایزومر، یعنی ۲ـمتیل‌بوتان، واجد شرط است.

پاسخ: گزینهٔ ۱