سوال ۹۳ شیمی کنکور ریاضی ۱۴۰۵ با پاسخ تشریحی

گام اول ــ تفسیر شرط سؤال:
منظور از «پیوند اشتراکی با سه اتم دیگر»، داشتن سه همسایهٔ اتمی است، نه تشکیل سه جفت‌الکترون اشتراکی. بنابراین، پیوند دوگانه یا سه‌گانه با یک اتم، همچنان اتصال به همان یک اتم محسوب می‌شود. کتاب نیز در بررسی آلکن‌ها، کربن‌های پیوند دوگانه را متصل به سه اتم دیگر معرفی می‌کند (شیمی ۲، صفحهٔ ۴۱). ساختارهای اتن، اتین و هیدروژن سیانید نیز تفاوت نوع پیوند و تعداد همسایه‌ها را نشان می‌دهند (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۲–۳۳).

گام دوم ــ بررسی ترکیب‌ها:

• سیانواتن: ساختار آن $\mathrm{CH_2=CH-C\equiv N}$ است. کربنِ گروه $\mathrm{CH_2}$ به دو هیدروژن و یک کربن متصل است؛ کربنِ گروه $\mathrm{CH}$ نیز به یک هیدروژن و دو کربن اتصال دارد. اما کربنِ گروه سیانو، $\mathrm{-C\equiv N}$، فقط به یک کربن و یک نیتروژن، یعنی دو اتم، متصل است. پس شرط سؤال برای همهٔ کربن‌های این مولکول برقرار نیست.

• فرمیک اسید: ساختار آن $\mathrm{H-C(=O)-O-H}$ است. تنها کربن مولکول به یک هیدروژن و دو اتم اکسیژن متصل است؛ بنابراین سه همسایهٔ اتمی دارد و با شرط سؤال سازگار است.

• وینیل کلرید: ساختار آن $\mathrm{CH_2=CH-Cl}$ است. کربنِ گروه $\mathrm{CH_2}$ به دو هیدروژن و یک کربن، و کربن دیگر به یک هیدروژن، یک کربن و یک کلر متصل است. پس هر کربن سه همسایه دارد.

• نفتالن: ساختار آن از دو حلقهٔ شش‌عضویِ به‌هم‌جوش‌خورده تشکیل شده است. هر یک از دو کربن مشترک حلقه‌ها به سه کربن متصل است؛ هر کربن دیگر نیز به دو کربن و یک هیدروژن متصل است. بنابراین همهٔ کربن‌ها سه همسایهٔ اتمی دارند.

در نتیجه، فقط سیانواتن کربنی دارد که به جای سه اتم، به دو اتم متصل است و نمی‌تواند ترکیب موردنظر باشد.

پاسخ: گزینهٔ ۱